Via Toledo fu aperta nel 1536 circa dal benemerito vicerè, don Pedro de Toledo. Il 18 ottobre 1870, il Sindaco, il patriota Paolo Emilio Imbriani e il Consiglio Comunale deliberavano il cambiamento del nome della strada in via Roma.
Via Toledo che ha oggi riacquisito l’antico nome datole sotto la dominazione spagnola, è, sicuramente, una delle arterie principali della città.
Si snoda tra piazza Trieste e Trento e piazza Dante, e su di essa si affacciano imponenti palazzi nobiliari, la galleria Umberto I, teatri, banche, caffè, negozi ed edifici importanti costruiti principalmente tra il Cinquecento ed il Settecento.
Vi sorgono le chiese di S. Maria delle Grazie a Toledo, del 1628, S. Nicola alla Carità con la facciata di Solimena del 1682, la chiesa dello Spirito Santo e quella di S. Michele Arcangelo al Mercatello del 1730 di Domenico Antonio Vaccaro.
Su Via Toledo, si apre uno dei quattro accessi della ottocentesca Galleria Umberto I, monumento tra i più prestigiosi di Napoli: un complesso formato da quattro edifici collegati da una galleria in ferro e vetro larga 15 metri; all’interno, negozi e caffè eleganti la rendono una zona piacevole e rilassante.
Via Toledo è, oggi, quasi interamente pedonalizzata, il che la rende un luogo ideale per il passeggio e lo shopping e per ammirare l’architettura degli splendidi edifici.